É unha das obras máis populares do teatro galego e tamén unha das mais importantes que escribiu Castelao. Estrenouse en Bos Aires no ano 1941 e desde entón representase en moitos lugares.
Os vellos non deben de namorarse se basa nun feito dunha triloxía, encadradas entre un prólogo e un epílogo dun mesmo esquema dramático.
Lance I:
O Boticario, é un vello moi unido as súas irmás e moi namoradizo, está namorado de Lela, unha moza, e pensa ata en casar con ela se as súas irmás lle deixaran, pero Lela está namorada de Carabineiro, e quere casar con el, entón aparece a morte que advirte ao boticario de que tódolos vellos que se namoran de mozas acaban morrendo pouco despois. E como o boticario sabe do seu amorío co rapaz, prefire morrer.
Lance II:
Esta historia vai de D. Ramón, que se namora dunha moza que lle quere quitar os seus bens, Micaela, esta enganando con outro, o Portugués, e ten planeado repartir a herencia e casar co portugués, cando D. Ramón acude a unha das súas citas, bébedo cae e morre.
Lance III:
Na terceira historia, os pais de Pimpinela, están a convencela de que debe casar con D. Fuco que ten moitos cartos, e que se esqueza do mozo, xa que se casara con Fuco pra sacarlles da probeza, D. Fuco pídelle o matrimonio e ela acepta, aínda que non moi convencida, xa que no fondo segue namorada do rapaz, pero tamén quere enriquecer a súa familia. O final D. Fuco morre na cama; e Pimpinela chora xa que agora ten riquezas pero non as pode lucir xa que esta enloitada, e segue namorada do mozo.
Epílogo:
Os tres protagonistas: O Boticario, D: Ramón e D. Fuco están no cemiterio tristes por namorarse de mulleres novas, xa que o final: Lela casouse co Carabineiro e teñen catro fillos, Micaela ten un fillo co portugués; e Pimpinela casouse co mozo novo do que aínda estaba namorada.